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[사이언스] KAIST, 알코올 화합물의 광학활성 분석기술 개발

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특허뉴스 이성용 기자
기사입력 2019/10/09 [10:30]

▲ 김현우 교수 연구성과 개념도  © 특허뉴스


KAIST
화학과 김현우 교수 연구팀이 핵자기공명(NMR) 분광분석기를 통해 알코올 화합물의 광학활성을 간단히 분석할 수 있는 기술을 개발했다.

 

이 기술은 빠르고 간편한 분석 방법을 가지고 있어 다양한 알코올 화합물의 광학활성뿐만 아니라 비대칭 합성반응의 모니터링까지 폭넓게 응용 및 적용할 수 있을 것으로 기대된다.

 

▲ 금속 화합물과 이온성 상호작용으로 광학활성을 가진 화합물의 NMR 신호가 분리되는 현상   © 특허뉴스

 

광학이성질체는 오른손과 왼손의 관계처럼 서로 같은 물질로 이뤄져 있으나 거울상 대칭이 되는 화합물을 말한다우리 몸의 필수 구성요소인 아미노산과 당은 하나의 광학이성질체로 이뤄져 있어새 화합물이 생체 내에 들어가면 그 화합물의 광학활성에 따라 서로 다른 생리학적 특징을 나타내기 때문에 신약개발에서 광학활성을 조절하고 분석하는 연구가 필수적이다.

 

광학활성을 분석하는 방법으로 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)가 주로 사용되며이를 통한 광학활성 분석 시장은 일본이 전체의 50% 이상을 차지하고 있다하지만 고성능 액체크로마토그래피는 분석에 30분에서 1시간이 소요되고 분석물이 발색단(發色團)을 가져야 분석 가능하다는 단점이 있다.

 

▲ 다양한 광학활성 물질이 분리되는 그림  © 특허뉴스

 

이에 비해 화합물의 분자 구조를 분석하는 데 많이 활용되는 핵자기공명(NMR) 분광분석기는 1~5분의 분석시간을 가지고 있으나광학활성 화합물의 신호를 분리하는 효과적인 방법이 규명되지 않았다.

 

김 교수 연구팀은 갈륨금속 중심의 음전하를 띤 금속 화합물을 합성하고 핵자기공명(NMR) 분광분석기를 활용해 효과적인 광학활성의 분석 방법을 개발했다.

 

연구팀은 금속 화합물과 광학활성 알코올 화합물 간 비공유 상호작용을 통해 핵자기공명 분광분석기의 신호가 구별돼 광학활성을 분석할 수 있는 원리를 이용했다.

 

▲ 비대칭 반응 모니터링에 사용되는 그림  © 특허뉴스

 

기존 핵자기공명(NMR) 분광분석기를 통한 광학활성 분석은 알코올의 상온 분석 방법은 보고되지 않았다이번 연구는 다양한 작용기를 포함하고 있는 알코올 화합물의 상온 광학활성을 규명했다는 의의를 갖는다.이번 연구에서 개발된 방법은 많은 신약 및 신약후보 물질의 광학활성 분석에 활용될 수 있으며특히 일본의 의존도가 높은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)를 이용한 광학활성 분석 방법을 대체할 수 있을 것으로 기대된다.

 

김 교수는 핵자기공명 분광기를 활용한 광학활성 분석 관련 최고 수준의 기술이며, 신약개발에 필요한 광학활성 분석에 활용될 것으로 기대한다라고 말했다.

 

장수민 박사과정이 1 저자로 참여한 이번 연구 결과는 국제 학술지 셀의 자매지 아이 사이언스 (iScience)’ 927일 자 온라인판에 게재됐다.

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